Kwasy AHA w kosmetykach

Poprawna odpowiedź

B

Wymaganie ogólne

Wymaganie szczegółowe

Komentarz

Podstawa programowa dla chemii na poziomie podstawowym IV etapu edukacyjnego kładzie szczególny nacisk na poznawanie składu chemicznego i mechanizmów działania produktów, które uczeń zna z życia codziennego, np. żywności, leków czy kosmetyków. Do substancji często wykorzystywanych w kosmetyce, z którymi uczeń może się zetknąć, analizując np. skład kremów przeciwtrądzikowych, należą pochodne kwasów karboksylowych z grupy alfa-hydroksykwasów, nazywane kwasami AHA. Związki te występują powszechnie w przyrodzie, można je więc otrzymywać zarówno z produktów naturalnych, takich jak owoce, warzywa, trzcina cukrowa czy mleko, jak i na drodze syntezy chemicznej. Do najczęściej stosowanych alfa-hydroksykwasów należą: kwas cytrynowy, kwas winowy, kwas mlekowy, kwas jabłkowy oraz kwas glikolowy. Chociaż umiejętnością badaną w tym zadaniu jest analiza struktur związków chemicznych (tj. cech obiektu) na podstawie informacji zawartych w tekście (poziom gimnazjalny), to uczniowie mogą też „przy okazji” zapoznać się z nazwami zwyczajowymi i zastosowaniem kwasów AHA. Umiejętność odróżniania tych kwasów od innych substancji zawartych w kosmetykach może im się przydać, kiedy będą potrzebowali preparatu o działaniu charakterystycznym dla alfa-hydroksykwasów – po prostu będą potrafili rozpoznać taki preparat wśród wielu kosmetyków dostępnych na rynku. Czytanie ze zrozumieniem składu produktów jest nie do przecenienia, zwłaszcza kiedy producenci kosmetyków oferują preparaty o podobnym składzie chemicznym, ale różniące się diametralnie ceną. Zadanie to może być przydatne zarówno jako ciekawy materiał do pracy na lekcji w szkole ponadgimnazjalnej (do analizy składników kosmetyków, podpunkt 2.5 podstawy programowej), jak i jako zadanie na sprawdzian bądź lekcję powtórzeniową w gimnazjum.     

W celu poprawnego rozwiązania zadania, uczniowie powinni uważnie przeczytać fragment wstępu, w którym opisano budowę cząsteczki AHA: „(…) zawierają dodatkową grupę –OH połączoną z atomem węgla, do którego przyłączona jest grupa –COOH”, a następnie porównać go z fragmentami zaznaczonymi we wzorach cząsteczek kwasów. W zadaniu pokazano wzory strukturalne czterech alfa-hydroksykwasów, co może być dla uczniów trochę mylące, jednak tylko we wzorze kwasu winowego zaznaczono zarówno grupę –COOH, jak i –OH (odp. B). W pozostałych przypadkach zaznaczono dwie grupy –COOH (odp. A),

–COOH i –H (odp. C) oraz –OH i –CH₃ (odp. D). Należy w tym miejscu poruszyć jeszcze jeden aspekt tego zadania – wpływ struktury związku na jego właściwości fizykochemiczne. Uczeń powinien zdawać sobie sprawę z faktu, że związki chemiczne, które mają podobną budowę cząsteczki i charakterystyczne grupy funkcyjne, stanowiące o ich przynależności do określonej grupy związków organicznych (w tym przypadku alfa-hydroksykwasów), wykazują się podobnym działaniem biologicznym i chemicznym.

Jak odpowiadali uczniowie

Standaryzację zadania przeprowadzono na grupie 213 uczniów z 1 klasy liceum.

Tabela. Rozkład procentowy odpowiedzi uczniów na pytanie postawione w poleceniu (gwiazdką oznaczono odpowiedź poprawną).

Prawdopodobieństwo udzielenia poprawnej odpowiedzi drogą losową wynosi w tym zadaniu 25%. Zadanie okazało się dla uczniów trudne – odpowiedź prawidłową wybrało 36,6% uczniów biorących udział w badaniu. Wszystkie odpowiedzi błędne (dystraktory) były wybierane niemal równie chętnie, a odsetek uczniów, którzy je wybrali, wahał się pomiędzy 16,9% (odp. D) a 20,7% (odp. A). Rozkład procentowy odpowiedzi uczniów oraz duża liczba opuszczeń (6,6%) sugerują, że wielu uczniów mogło wybrać odpowiedź losowo, natomiast równomierne rozłożenie odpowiedzi uczniów w poszczególnych dystraktorach wskazuje, że zadanie zostało dobrze ułożone.

Ponieważ informacja o charakterystycznym ugrupowaniu funkcyjnym alfa-hydroksykwasów była podana wprost, a uczniowie musieli je tylko przyporządkować do któregoś z zaznaczonych fragmentów cząsteczek, jest wysoce prawdopodobne, że większość uczniów nie przeczytała uważnie wstępu do zadania lub nie przeczytała go w ogóle. Warto tutaj podkreślić, że zadanie to w pełni odpowiada wymaganiom podstawy programowej chemii na poziomie gimnazjalnym w zakresie znajomości struktur alkoholi i kwasów karboksylowych, zatem uczniowie w 1 klasie szkoły ponadgimnazjalnej nie powinni mieć problemów z rozpoznaniem grup funkcyjnych (tj. hydroksylowej, karboksylowej) we wzorze dowolnego związku organicznego. Już wcześniejsze badania z Laboratorium Myślenia wykazały, że uczniom spore trudności sprawia identyfikacja związków organicznych na podstawie grup funkcyjnych, słabo odróżniają ugrupowania we wzorach strukturalnych, a zadania mierzące takie umiejętności są dla nich trudne (patrz: Pikantny smak papryki: http://www.bnd.ibe.edu.pl/tool-page/205). Wiedza uczniów na temat budowy związków organicznych jest często niespójna – postrzegają cząsteczki związków jako całość, w której nie dostrzegają charakterystycznych fragmentów, decydujących o właściwościach i przynależności do określonej grupy związków. W wynikach omawianego zadania niepokojący jest również fakt, że być może część uczniów nie starała się nawet poszukać odpowiedzi we wstępie do zadania. Chociaż odpowiedzi poprawnych na to zadanie było więcej niż dla Pikantnego smaku papryki (7% odpowiedzi poprawnych), to wydaje się, że w szkołach wciąż zbyt mało uwagi poświęca się zarówno zagadnieniom identyfikacji związków organicznych na podstawie grup funkcyjnych, jak i kształtowaniu wśród wychowanków nawyku analizy treści zadań. Z tego względu omawiane zadanie rekomendowane jest zarówno do realizacji w klasach, gdzie są uczniowie zdolni lub zainteresowani chemią na poziomie rozszerzonym, jak i w klasach, w których nauczyciele dostrzegają konieczność ćwiczenia tych elementów materiału.